Tot 1814 behoorde Engelen bij het graafschap Holland. De grens met Brabant lag bij de Dieze en de Bossche sloot en die waterwegen zelf behoorden tot het hertogdom Brabant. Zo mochten de inwoners van Engelen niet in de Dieze vissen want die behoorde tot het hertogdom Brabant (maar ze deden het toch).
Tot 1505 was Engelen welvarend vanwege de visserij, het vangen van vogels, het bakken van stenen, het zaaien van rogge en gerst en diensten in de scheepvaart. Maar in 1505 vielen de Geldersen onder leiding van Maarten van Rossem rovend, brandend en gijzelend de Meijerij binnen. Engelen werd beschadigd. Filips de Schone dreef ze weer terug. In 1512 vielen de Geldersen weer binnen en verbrandden Engelen.
In 1566 vond in ‘s-Hertogenbosch de beeldenstorm plaats en daarna vluchtte minig Bosschenaar naar Engelen (het Hollandse grensdorp). Na de schermersoproer in 1579 vluchtten nog meer protestanten de stad uit, ondermeer naar Engelen. Maar de Spaanse troepen sloegen hun tenten op ten noorden van het dorp en gingen over tot roof en plundering. Ook werd de oogst platgelopen en vernield. De Staatse troepen roofden de klokken uit de kerktoren om te gebruiken voor kanonnen ter verdediging van Heusden. In september 1579 werd Engelen onverwachts aangevallen De bewoners hadden geen kans meer hun have en goed in veiligheid te brengen, waardoor zij deze „den vijant ten rooff ende buet“ moesten laten. Nog lang na het vertrek van deze woestelingen zat de schrik er dermate in, dat de meeste mensen niet naar hun haardsteden durfden terugkeren en veel dorpelingen hadden zich niet tijdig uit de voeten kunnen maken. Voor de bewoners van Engelen, die voor het merendeel naar Den Bosch waren gevlucht, zou dat trouwens ook onmogelijk zijn geweest, omdat hun gehele dorp was verwoest en platgebrand. Dertien jaren later woonde er nog steeds geen sterveling. In de maand september 1579 werden ook de dijken doorgestoken, zodat een uitgestrekt gebied met overstroming werd bedreigd. De dorpelingen durfden niet terug naar hun woningen omdat het krioelde van de wolven.
De Spaansgezinde Haultepenne liet in de maand november twee schansen opgeworpen, de ene te Engelen, ter plaatse waar de Bossche sloot uitmondt in de Dieze, de andere rondom de kerk te Vlijmen. Beide plaatsen waren uit strategisch oogpunt bijzonder gunstig gelegen, daar ze een groot gebied van het land van Heusden bestreken. De uitermate zorgelijke toestand waarin Heusden zich toen al geruime tijd bevond was in 1581 voor de prins van Oranje aanleiding zijn geduchte legeraanvoerder Philipp graaf van Hohenlohe derwaarts te zenden. Die viel de Vlijmense schans aan en dwong de bezetting tot overgave. Hierdoor raakte de kerk in brand en brandde af „zonder dat daer van niet en bleef staende als de muere ende een gedeelte van den tooren”.
De verovering van de schans te Vlijmen door de Staatsen en de capitulatie van Eindhoven omstreeks diezelfde tijd veroorzaakten in Den Bosch grote ontsteltenis.
De schans te Engelen hebben de Spanjaarden daarna nog bijna zes jaren weten te behouden maar op 13 juli 1587 kwam het tot een treffen tussen (de Spaanse) Haultepenne en de Staatse Hohenlohe, dat in het voordeel van de eerste leek te worden beslecht, tot hij dodelijk werd verwond. Vier dagen later nam Hohenlohe de schans van Engelen in. De beslissende wending kwam doordat door een hoge waterstand sterk bewapende schepen van von Hohenlohe via de Maas de Dieze op konden varen zodat de schans van bovenaf beschoten kon worden.
De slag bij Engelen door Frans Hogenberg. Het gebouw aan de linker kant kan er nooit gelegen hebben. Misschien bedoelde hij de ommuurde Sint Lambertuskerk die dan rechts weergegeven had moeten worden,
Vervolgens sloopte hij het dorp en blies de kerk op. en trok zich uit de Meierij terug. In september werd het fort weer heroverd door Valdez. Engelen was zodanig verwoest dat er nog in 1592 niemand woonde.
In november werden schansen gemaakt te Engelen, waar de Bosschesloot (de aanvoerroute van de turf van Loon op Zand naar ’s-Hertogenbosch) in de Dieze mondde. Tevens legde Hohenlohe een nieuwe schans aan die Crèvecoeur werd gedoopt, ”dat is herten leet, ter ghedachtenisse van dat de Heer van Haultepen aldaer gheschoten was”, zoals Pieter Bor uitlegde.
Deze schans lag aan de monding van de Dieze in de Maas en beheerste voortaan alle scheepvaartverkeer van en naar ’s-Hertogenbosch. Het Spaanse fort te Engelen was daarmee nutteloos geworden en werd geruimd, overigens tot opluchting van de Loonse turfschippers en de Bosschenaars, want de Italiaanse bezetting had een eigen belastingheffing ingevoerd.
In 1589 werd het weer Spaans en in 1590 weer Staats. In 1629 fungeerde de Dieze als een soort navelstreng voor het beleg. Langs de Dieze had van Solms zijn kampement. Er lag een schipburg die in de gaten werd gehouden voor Fort Dieze ook wel Fort Engelen genoemd dat aan de overkant lag op een landtong.
Zie verder de vertelpunten 32 tot 40 voor informatie over 1629 bij Engelen.
