Op de Annaborch ligt de oorsprong van Rosmalen. Er heeft een motteburcht, een kasteel en later een klooster gestaan.

In de 14 eeuw stond er waar nu de Annaborch ligt een mottebucht en later een kasteel. In 1505 trekken er de Augustinessen in en wordt het een klooster. In 1572 wordt het klooster geplunderd en staat daarna leeg. Er wonen nog tijdelijk paters in maar in 1629 gebruikt Frederik Hendrik het als gevangenis.

Op de onderstaande kaart uit 1661 staat het nog en in 1669 betekent een felle brand het einde van het klooster.

Zie https://www.brabantserfgoed.nl/page/15539/van-rodenborch-naar-sinte-annenborch

In 1499 verkocht Rosmalen delen van de gemeint om de kosten van de Graafse oorlog (1479–1480) te bestrijden.

In 1512 vielen ongeveer 1500 Geldserse knechten en boeren en 300 of 400 ruiters de Meierij binnen, waar zij doorstootten naar Rosmalen en Hintham. Zij verbrandden daar zeven van de negen Bossche windmolens en keerden brandend en verwoestend over Middelrode, Schijndel, Lieshout, Stiphout en Geldrop terug. Van de 68 huizen uit 1496 stonden er in 1515 nog maar 46 overeind. Het klooster op de Anneborch werd met rust gelaten.

In Rosmalen werden de sterke gebouwen als de kloosters Koudewater en Annaborch kortstondig gebruikt als fortificaties. Tijdens de Gelderse oorlogen was Rosmalen goed bereikbaar voor de tegenstander en daardoor vaak het slachtoffer van brand- en strooptochten.

In 1566 vond de beeldenstorm plaats en daaraan vooraf werd het birgittijnse dubbelklooster Koudewater geplunderd. Alva liet zijn paarden in juli 1568 in dit klooster verzorgen.

In 1572 leed het dorp zwaar onder de ruiters van Holstein en Havré en in februari 1573 lag er gedurende enkele dagen een afdeling Albanezen, die op de boer leefden.

Daarnaast had Rosmalen te maken met Maasdijken die om strategische redenen werden doorgestoken of verwaarlozing van dijken en het weer, waardoor overstromingen plaatsvonden.

In 1576 werd de dorpskern verbrand en in 1578 was de rogge- en havertiende van de herdgang Heinis door Duitse soldaten geheel bedorven.

In 1579 staken de Geldersen de dijken door. In 1580 ook en werden schepen in de Dieze tot zinken gebracht om de bevoorrading van ‘s-Hertogenbosch te blokkeren.

De drie hoeven in Rosmalen waren verlaten sinds 1579, toen ’s-Hertogenbosch de zijde van de koning koos en de ‘tegenpartij’ prompt de naaste omgeving onveilig kwam maken. Na een lange braakperiode werden ze in 1590 weer in gebruik genomen maar werden in 1629 afgebroken en naar het Staatse legerkamp gebracht.

Aan het einde van het jaar 1579 lagen er garnizoenen te Rosmalen in de kloosters Koudewater en Annenborch.Koudewater werd een fort met een bezetting. De Annenborch van de augustinessen had in 1580–1581 eveneens een bezetting. Door het wangedrag van de soldaten werd het leven er niet veiliger op. De oogsten konden alleen met begeleiding van een gewapende escorte veilig naar ’s-Hertogenbosch worden gebracht.

Rosmalen genoot in 1580 een Staatse sauvegarde op voorwaarde dat de inwoners geen levensmiddelen naar ’s-Hertogenbosch zouden vervoeren , terwijl het dorp economisch van de Bossche markt afhankelijk was en de stad ook de laatste handelswegen afsneed door de hand te houden aan het Spaanse uitvoerverbod naar Holland.In 1580 was het dorp al zo uitgeput, dat Parma adviseerde twee of drie maanden vrijstelling van oorlogslasten te
verlenen. Veel inwoners vluchtten naar de stad en lieten hun landerijen braak en onbewerkt achter.

In 1582 werden de dijken doorgestoken zodat Rosmalen alleen per boot bereikbaar werd.

In het oogstjaar 1585–1586 moest de haver te Rosmalen uit overstroomd land worden gevist

In december 1585 en januari 1586 betaalde Rosmalen geen Spaanse contributies omdat het ”gantschelyck verloopen ende affgebrandt was”

In 1586 werd Rosmalen door Staatse troepen overvallen en werden inwoners in gijzeling genomen. In 1587 kon het grotendeels ontvolkte Rosmalen het rantsoen niet opbrengen voor zijn gijzelaars, sittende int halffste jaer ende verottende.

In 1587 wordt beschreven dat Rosmalen geheel onbewoond was. Rosmalen was leeggelopen omdat zij tijdens de herhaaldelijke belegeringen en aanslagen op ’s-Hertogenbosch in de vuurlinies lagen en diende als legerkamp.

in 1587 zou meer dan de helft van de bevolking in ’s-Hertogenbosch wonen en in 1591 heette het dorp onbewoond en onbewerkt. Sommigen bleven vanuit de stad in Rosmalen boeren.

In 1587 liepen de landerijen onder waardoor ze niet konden worden bebouwd.

Toen de strijd luwde, keerden de nonnen van Koudewater terug naar hun klooster en werden de klokken van de parochiekerk teruggehaald uit ’s-Hertogenbosch.

In februari 1594 wilde Maurits ’s-Hertogenbosch overvallen en liet hij de Dieze bij Crèvecoeur toedammen, waardoor de stad rondom in het water kwam te staan, ” tgeene veelen te vooren niet en hadden willen gelooven”. Zo leerde hij met het water om te gaan tijdens de belegeringen van 1601 en 1603.

Toen legde Maurits versterkingen aan in de buurt van Koudewater. Daar ondervond de bevolking het schade: boerderijen werden gesloopt om een vrij schootsveld te krijgen, landerijen onder water gezet, bruggen afgebroken, oogsten vernield en boeren verdreven.

In 1602 waren er misoogsten in Rosmalen.

In de periode 1619–1629 kende Rosmalen zoveel tegenspoed van hoogwater en droogte, dat het land slechts vijf jaar lang gebruikt kon worden.

In 1624 liep het gebied bij Rosmalen zo onder water dat het water tot borsthoogte reikte.

Toch werden in Rosmalen werden tijdens het Bestand de openbare wegen gerepareerd en een ander teken van economische opleving was dat er in de drassige gebieden vogelkooien (voor plevieren en eenden) verrezen. De pachtsommen van weilanden stegen met de vermindering van de kans op overstroming en verdubbelden tussen 1605 en 1620.

In Rosmalen kreeg Gerardt van Stockhorst in 1618 toestemming om een vogelkooi te plaatsen op zijn land, dat meer dan 40 jaar voor vogelweide had gelegen.

In 1629 verblijven de soldaten te Rosmalen zich bij Fort Sint Anna dat heeft gelegen op de hoek van de Empelse weg en de Raadhuisstraat.