In 1499 startte de Bosschenaren met een stadsuitbreiding voor de oude Hinthamerpoort. Die werd ook wel Pijnappelse poort genoemd. Die uitbreiding was in 1522 gereed. Tijdens het twaalfjarig bestand van 1609-1621 bouwde de Bosschenaren het Muntelbolwerk voor de Hinthamerpoort met een ravelijn en een hoornwerk.
Op 1 mei 1629 laat van Grobbendonck de stenen brug bij de Hinthamerpoort afbreken. De houten bruggen zijn nog intact. In geval van nood konden zij snel verwijderd worden.
Op 31 mei 1629 werd kapitein Rateloo bij de poort getroffen door een steen die zijn borst raakte. Hij viel voor dood neer, doch is na enige tijd weer bijgekomen.
Op 9 juni begon Graaf Ernst met de bouw van een groote galerij tussen het Hinthamer einde en het Orthens bolwerk, 30 cm boven het water en 60 cm binnen de borstwering die aan beide zijden werd aangelegd. Op elke 8 of 10 roeden lengte een travers. Op 14 juni waren de twee baterijen gereed ieder met acht kanonnen. Daarna startte ze met de galerij. Alles moest in het moeras en water worden aangelegd dat op veel plaatsen zo diep was dat een persoon er tot de nek toe in stond. Het kostte duizenden bossen rijshout en omdat er ter plekke geen aarde te verkrijgen was, heeft men het met vijftig stortkarren en paarden van wel 100 tot 150 roeden ver moeten halen.
Op 18 juni voerden de Bosschenaren vanuit de Hinthamerpoort een uitval uit waarbij 41 Staatsen werden doodgeslagen. Veel geweren en munitie werden buitgemaakt. Ook werd een ingenieur gevangen genomen die met een peilstok de diepte van het water aan het meten was. Hij vertelde dat de Geuzen bezig waren 15 kanonnen op de koedijk te zetten. Van daaruit wilde ze een galerij van hout maken ter hoogte van de Schildersstraat.
De Staatsen moeten er enorm veel zand voor aanvoeren. Als tegenmaatregel gingen de Bosschenaren daar de stadmuur verstevigen en werd achter de wal een tweede muur gemetseld.
Op 18 augustus 1629 bestormden de Staatsen het hoornwerk bij de Hinthamerpoort. De aanval duurde vier uur. Daarna volgde een nieuwe aanval, veel heviger dan de eerste. Er vielen aan Bossche kant 17 doden maar ze hielden stand.
Op 20 augustus werd het hoornwerk weer aangevallen. Op een gegeven moment waren er wel zeshonderd Staatsen in het hoornwerk maar ze werden er weer allemaal uitgeslagen. Het kostte de Bosschenaren wel tachtig slachtoffers, doden en gewonden bijelkaar.
Op een gegeven moment waren de werken van de Staatsen zo ver gevorderd dat zij tot aan de gracht van het hoornwerk voor de Hinthemerpoort waren genaderd. Ze waren genoodzaakt een galerij te maken om er over te komen maar die werd lang tegengehouden omdat zij van verscheidene kanten door het kanon van de Bosschenaren werd gezien. Eindelijk was zij voltooid en werd de punt van het hoornwerk ingenomen nadat ze een mijn hadden laten springen, maar de Staatsen konden het werk niet geheel innemen en werden tot twee maal toe teruggedreven. Zij wierpen er een schietkat (een hoge stelling) op om in de stad te kunnen schieten.
Om vanuit Hintham de stadswal te kunnen bereiken gingen de Staatsen een galerij bouwen. Deze was van een nieuw type dat nog nooit gebruikt was. Daarom werd het de Porciaanse Galerij genoemd naar de constructeur. De galerij bestond volledig uit schanskorven die met aarde waren gevuld en afgedekt. Van boven was de galerij open. In de galerij waren de schanskorven zo neergezet dat de Bosschenaren bij een evenutele verovering niet recht door de galerij konden lopen maar moesten gaan via allerhande omwegen. Zo was de galerij makkelijker te verdedigen. In de galerij waren kanonnen op een verhoging geduwd zodat ze beter op de stad konden schieten. Achter de schanskorven stonden bankjes waarop de soldaten konden gaan staan om te kunnen vuren. Het was een nieuw bouwwerk dat nog nooit eerder was toegepast. Midden in het moeras en onder vuur van Bossche kanonnen. Het kostte veel geld, arbeid en levens volgens Heinsius.
Ernst Casimir moest vanuit zijn kwartier te Hintham met 6000 man het Hinthamerbolwerk aanvallen. Hij was al genaderd tot de stadswal. En werd er veel geld geconsumeerd omwille van het risico waardoor men alle waaghalzen daar voor moest inhuren, die men 6, 8 en 10 dubbel geld moest geven, ja zij bedongen 120 gulden voor elke roede loopgraaf.
Toch zette Frederik Hendrik erop in dat de overwinning zou plaatsvinden vanuit Vught waar zijn kwartier lag met 13.500 soldaten. Dan kon hij de victorie opeisen en niet Casimir.
Tussen 1734 en 1739 werden de voorwerken voor de Hinthamerpoort enorm uitgebreid volgens de plannen van de vestingbouwer Menno van Coehoorn. Ze hadden de onderstaande vorm.
Toen na 1874 de vesting haar verdedigende functie verloor werden grote delen van de vestingwerken deels afgebroken en met aarde bedekt, waardoor er ruimte voor stadsuitbreidingen ontstond. Enkele muren van de halve manen werden behouden als begrenzing van de Aa. Lange tijd werd er niet meer naar omgekeken en de restanten verkeerden in zeer slechte staat en restauratie was dringend.
Voor het ontwikkelingsplan vestingwerken ‘Versterkt Den Bosch’ is in 2009 de Halve Maan aan het Muntelbolwerk gerestaureerd.
Het uitgangspunt voor de restauratie was de halve maan beter herkenbaar te maken en als militair erfgoed een plaats te geven in de parkstrook tussen de Bartenbrug en het park rond de IJzeren Vrouw. In 2009 werden de werkzaamheden afgerond. Zie bovenste foto.
Tegenwoordig herinnert er niets aan het Hinthamerbolwerk. Alleen de naam komt terug en is de straat waar tegenwoordig de Watertoren staat.
Er is een prachtige vlonder aangelegd om over te wandelen.
