De Pieckepoort was ooit de mooiste stadstoegang van Nederland met vijf torentjes. Je kon door de poort vanuit de stad naar Vught gaan. Ze werd gebouwd rond 1375.

De Pieckepoort (Pickepoort) of Vughterpoort was de derde poort in de richting Vught, gebouwd voor de uitbreiding van de vestingwerken.
Het gebouw gelegen op het huidige Wilhelminaplein was de toegangspoort vanuit Vught naar ‘s-Hertogenbosch. Na voltooiing in 1399 waren in de Vughterstraat de Antwerpse Poort bij de markt en de Vughterpoort ter hoogte van de Kuipertjeswal overbodig geworden en kregen ze een andere functie.

Voor de Vughterpoort hadden de Bosschenaren een ravelijn (90) gebouwd toen Frederik Hendrik begon met de bouw van de circumvallatielinie. Dat zal begin mei geweest zijn. Daarbij was de normale weg van ongeveer 10 meter breed op verschillende plaatsen doorsneden met grachten. Je kon nu alleen nog maar via bruggen van eilandje naar eilandje. In geval de Staatsen in aantocht waren konden de bruggen verwijderd worden. De Staatsen moesten dan takkenbossen in de gracht gooien om aarde in de gracht te kunnen brengen voor een oversteek. Om elk eilandje moest gevochten worden.

Begin mei beval van Grobbendonck dat bijna vijfhonderd zieke of zwakke soldaten, de studerende jongeren, de behoeftigen of bejaarden, samen met de soldatenweduwen en – kinderen de stad uit te gaan ter voorkoming van een tekort aan levensmiddelen en verstoring van de taken van de achterblijvers. Hierbij sloten zich ook vier van de kinderen van van Grobbendonck aan die van de generaal een vrijgeleide kregen. De ruiterij die weinig bruikbaar en tot last zou zijn, werd de weg versperd. (Heinsius).

Bij vertelpunt 64 staat wat zich allemaal heeft afgespeeld in 1629.

Bij het beleg van de stad in 1629 werd de Vughterpoort zwaar beschadigd. Op 27 augustus 1629 schreef men in de dagboeken dat veel op de Vughterpoort geschoten werd en dat de stadspoort reeds flink beschadigd is.

Honderd jaar later werd ze herbouwd. Rond 1890 had de poort geen functie meer en werd deze gesloopt, tegelijk met de Sint-Janspoort en Hinthamerpoort.

Medio 2016 zijn de fundamenten van deze poort blootgelegd.

Toen kanonnen makkelijk door de torens heen konden schieten heeft men de poort verlaagd.  Dus werden er rond 1542 achter de muren aarden wallen aangelegd die later, tussen 1614 en 1621, nog eens werden verhoogd en verbreed. Ook een deel van de poorttorens werd verpakt in een aarden wal.

De Pieckepoort in 1883

Tegenwoordig ligt er op de plek waar de poort gestaan heeft een gedenksteen aan het einde van de Vughterstraat op het Wilhelminaplein.

Op 1 mei worden op bevel van Van Grobbendonck de huizen die buiten de Vughterpoort stonden in brand gestoken en verder afgebroken. Op die manier kon de vijand sneller ontdekt worden.